Não curto muito essa coisa de dizer qual pokémon você deve iniciar sua jornada. Eu considero algo extremamente pessoal! Costumo dizer que você deve seguir seu coração na hora de escolher seu primeiro pokémon.
Pieguices a parte, se você prefere manter uma visão mais racional durante o jogo o melhor é bom levar em conta fatores como tipo, resistência, força, ataque e etc. Vamos lá...
Chikorita é o pokémon inicial do tipo planta. É o que tem mais desvantagem contra os pokémons dos líderes de ginásio da Jornada Johto. Não diria que é uma péssima escolha, diria apenas que quem escolher este pokémon precisa gostar de desafios. É que com Chikorita o jogo fica mais difícil (o que não é sinônimo de impossível, ok?).
Totodile é do tipo aquático. Dizem que ele representa a "dificuldade média" no jogo. Confesso que sempre o escolho toda vez que dou "New Game". Uma boa vantagem é que ele pode aprender "Surf", um ataque útil no campo de batalha e durante toda a jornada.
Só nos resta Cyndaquil, que é considerado a "melhor escolha" porque é do tipo fogo que tem vantagem sobre a maioria dos pokémons dos líderes de ginásio. O problema é que ele apanha feio do Axel em Azalea Town (é por isso que eu prefiro começar com o Totodile).
Acho que independente da sua escolha inicial é importante saber que quanto mais seu time de pokémons for diversificado melhor será para você enfrentar os líderes e outros treinadores do jogo. Portanto, não se prenda ao pokémon inicial! Sempre tenha muitas pokébolas na sua bolsa e capture pokémons que somarão força e resistência a seu time.